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Baseado numa história verídica, o filme realizado por Ariel Vromen relata a história de um assassino, Michael Shannon, que em 1986 foi condenado por ter morto mais de 100 pessoas, a mando de diversas organizações criminosas na zona de Nova Iorque. Apesar de ser um assassino profissional, Richard Kuklinsky consegue manter as aparências de viver o sonho americano com a sua bela mulher, Deborah Pellicotti (Winona Ryder) e as suas filhas, que desconhecem a sua verdadeira profissão.