Após vários meses de especulação, Reese Witherspoon e Jake Gyllenhaal assumiram finalmente a sua relação. O casal foi fotografado durante uma romântica viagem a Roma, onde não esconderam a paixão que os une, fazendo longos passeios de mãos dadas e passeando de canoa. A actriz de Legalmente Loira negou inicialmente o seu envolvimento com Gyllenhaal, afirmando serem apenas amigos: "Conheci o Jake há alguns anos através de vários amigos e ele é simplesmente maravilhoso. É muito leal, generoso e divertido. Tem sido bom rir um bocadinho nestes últimos dias". Mas o casal já não esconde os seus sentimentos, sendo vistos em momentos de grande cumplicidade. Estas manifestações de carinho parecem surgir na sequência da finalização do processo de divórcio de Reese Witherspoon com o também actor Ryan Phillippe, com o qual esteve casada sete anos e de quem tem dois filhos. O pedido de divórcio aconteceu o ano passado, mas o casal só viu concretizado o divórcio no dia 5 de Outubro deste ano.