Levando o jovem uma vida bastante discreta, apesar do mediatismo da família, poucos conhecem os segredos de Rocco Ritchie, o filho de Madonna e Guy Ritchie. Aos 23 anos, o jovem dá cartas no mundo das artes, mas não na música ou cinema, como os pais. Rocco destaca-se na pintura e tem, inclusive, trabalhos à venda por centenas de milhares de euros.
Inicialmente, usava um pseudónimo: Rhed. O objetivo era que as pessoas valorizassem verdadeiramente o seu trabalho, sem saberem a verdadeira identidade do autor. Apesar de tudo, é inegável o quanto o apoio da família o tem ajudado ao longo da carreira como pintor. E Madonna e Guy Ritchie são os melhores conselheiros do filho.
Na primeira entrevista que deu à Vanity Fair, Rocco explicou que os pais têm muitas semelhanças e diferenças entre si, e que lhe passaram valores como a importância do trabalho, a perseverança e o esforço. “Foca-te no que fazes, no que gostas de fazer. E trabalha, trabalha, trabalha um pouco mais”, revelou, referindo-se aos conselhos dos pais.
Além disso, Rocco refere que os pais sempre lhe ensinaram a ser humilde e aprender através daqueles que têm mais experiência. “Nunca aches que sabes alguma coisa“, disseram-lhe. E a verdade é que parece que tais conselhos têm dado frutos: aos 18 anos, o jovem conseguiu a sua primeira exposição individual e, atualmente, tem trabalhos à venda em algumas das galerias mais conhecidas de Londres.
Vários críticos referem-se a Rocco como o novo Basquiat, embora esta comparação, bem como as críticas positivas que recebe, não o deixem tão confiante, mas sim com medo. Segundo diz, receia que as pessoas o julguem por ser quem é e não pelo seu trabalho. Contudo, a verdade é que trabalha para se destacar no mundo da pintura e tem conseguido fazê-lo.
No que toca à sua vida pessoal, embora também discreta, sabe-se que Rocco mantém um relacionamento com Olivia Monjardin. A jovem, que é amiga de Victoria de Marichalar, estuda História e Teoria da Moda na universidade Central Saint Martins, em Londres. E foi precisamente lá que conheceu o filho mais velho de Madonna, que estudou na mesma instituição.
Olivia é filha de Bárbara Maldonado e tem uma irmã chamada Fernanda. Inicialmente, estudou no colégio britânico Runnymede, em Espanha. Nessa instituição de grande prestígio, estudaram também outros famosos, como os filhos de David e Victoria Beckham, na atura em que o atleta vestia a camisola do Real Madrid.