Foi na Semana da Moda de Nova Iorque, onde os melhores estilistas apresentaram as suas colecções para a Primavera/Verão 2009, que a estrela se estreou como manequim. Justin Timberlake desfilou para a marca William Rast, da qual detém 50 por cento do capital. A outra metade da empresa pertence ao seu amigo e sócio Trace Ayala. O cantor tem-se empenhado bastante neste projecto, que foi apresentado ao público há dois anos, num evento semelhante que decorre em Los Angeles, e até já desenhou alguns modelos. As calças de ganga são a grande aposta da marca, bastante influenciada pelo próprio estilo do intérprete de What Goes Around… Comes Around.
Justin Timberlake troca os palcos pela passarela
O cantor foi modelo por um dia