Com a originalidade que caracteriza esta relação, que já ultrapassou duros obstáculos como a dependência de drogas de Diogo Amaral, o ator foi pedido em casamento por Jessica Athayde durante umas férias nas Maldivas, na companhia do filho de ambos, Oliver, de quatro anos, e Mateus, de nove anos, fruto do casamento do ator com Vera Kolodzig.
Com um fato-de-banho preto com uma mensagem e uma cauda de sereia, Jessica Athayde surpreendeu o pai do seu filho com um divertido e inesquecível pedido de noivado: “Lavas-me o cabelo? Mudas-me as fraldas? Amar-me? E envelhecer comigo?”, podia ler-se no conjunto personalizado. Diogo Amaral não resistiu a este pedido e aceitou.