Desde que Meghan foi apresentada como namorada do príncipe Harry muita tinta já correu sobre a sua vida e sobre a relação entre ambos. Muitas foram as vozes que criticaram a relação dos dois desde o início, seja a imprensa britânica – onde já saíram diversos artigos que censuram Meghan pelas mais diversas razões-, seja até no círculo mais íntimo de amigos do príncipe.
Desde o início que Harry sempre foi firme defensor de Meghan, estando ao seu lado, apoiando-a em todas as ocasiões, e afastando-se daqueles que não concordavam com a relação. De acordo com a biografia oficial Finding Freedom: Harry and Meghan and the Making of a Modern Royal Family, da autoria de Omid Scobie e Carolyn Durand, Harry ter-se-á distanciado de um dos seus melhores e mais antigos amigos, Tom Inskip, precisamente por este não aprovar a relação.
De acordo com o que o Daily Mail noticiou na época, o príncipe terá tomado a decisão de afastar-se do amigo, depois de este o ter aconselhado a não se casar com a ex-atriz. Inskip e a mulher, Lara, foram convidados para o casamento, que se realizou a 19 de maio de 2018, mas não para a receção que se seguiu à cerimónia religiosa.
Na nova biografia sobre os duques de Sussex surge confirmada a história da discussão entre Harry e Tom. Um familiar do príncipe terá confirmado aos autores do livro, com a aprovação do próprio Harry, que a relação entre os dois amigos esfriou, quando Inskip afirmou ter dúvidas sobre a sinceridade de Meghan e o aconselhou a viver com ela antes de dizer o ‘sim’.