Kate não é estranha à realeza. Aos poucos e poucos, foi sendo introduzida no meio sendo, ela própria, proveniente da aristocracia. Contudo, e de acordo com novas informações acerca da sua presença na família real, havia algumas reservas em relação ao namoro de William com ela e, mais tarde, à ideia de ambos casarem.
Foi enquanto estudava na Universidade de St. Andrews, em 2001, que a duquesa de Cambridge conheceu o herdeiro ao trono . No ano seguinte, mudaram-se para uma casa de estudantes com dois outros amigos e, no Natal de 2003, o romance terá começado quando Kate se separou de um namorado. O relacionamento entre o filho mais velho de Diana e Kate tornou-se público depois de terem sido fotografados a esquiar em Klosters juntos. Voltaram a surgir próximos em junho de 2005 no dia da sua graduação.
Apesar de estarem juntos há algum tempo foi só em 2008 que Kate recebeu o estatuto de ‘namorada’ pela família real, de acordo com fontes do palácio de Buckingham. De acordo com informações que remontam a 2007, havia “algumas reservas sobre o facto de casar com os círculos aristocráticráticos”, talvez por Kate ser consideradas plebeia. De acordo com uma outra informação referente a 2006, veiculada ao Sunday Express, foi por causa da rainha Isabel II que William esperou tanto tempo para pedir a duquesa de Cambridge em casamento.
Um assessor do palácio revelou que a monarca inglesa alertou o neto de que seria cedo demais para falar em casamento a Kate. Pediu a William que escolhesse com sabedoria a mulher com quem iria casar porque já havia um número elevado de divórcios na família real inglesa: o príncipe Carlos e Diana, o príncipe André e Sarah Ferguson e a princesa Ana e Mark Phillips. . “A rainha é a cabeça da Igreja e, portanto, de alguma maneira, ela por princípio opõe-se aos divórcios reais. O conceito de divórcio vai contra toda a educação da rainha, que é sobre o dever e sobre o soldado em face da adversidade. Ela herdou muitas das suas opiniões da sua mãe, que ficou marcada pelo escândalo do rei Edward e Wallis Simpson.”
William acabou por seguir o conselho da avó, admitindo anos mais tarde, numa entrevista à CNN, que queria que o pedido de casamento fosse especial no que ao local e ao momento diz respeito, tendo escolhido o Quénia como pano de fundo.
